Когда Энн Бонни повзрослела, то переехала в Америку, страну, которая стала прибежищем разного рода авантюристов. В 1718 году она вышла замуж за моряка. В поисках лёгких денег чета отправилась на просто кишащий пиратами багамский остров Нью-Провиденс. Брак дал трещину. Энн влюбилась в некого Джека Ракама по прозвищу «Калико», он промышлял пиратским ремеслом на Карибах. Чары Джека оказались настолько сильны, что Бонни бросила своего супруга и последовала за новой любовью в новую жизнь. Тот одел её матросом и взял к себе на борт.

Тут она оказалась как рыба в воде. Сказалось, видимо, тяжёлое детство в навязанном образе мальчика. Энн не просто вела себя как мужчина, она дала бы фору многим из них во всём. Бонни могла ничуть не хуже своих коллег-мужчин хлестать ром, ругаться и драться. Её крутой нрав был известен многим. Один раз она чуть не забила до смерти одного несчастного, который посмел подбивать к ней клинья. Любым оружием свирепая дама владела просто в совершенстве. В бою она была беспощадна и кровожадна.

Жуткая правда о том, что она на самом деле женщина, открылась, когда Энн забеременела. Её отправили на берег. Там пиратка родила мальчика, но отдала его опекуну. Сама же вернулась к пиратской жизни. Коллеги несмотря на предубеждение о пребывании женщины на борту, приняли Энн довольно охотно. Все помнили её подвиги, разумные советы и совсем неженскую отвагу и кровожадность.