Город интересный, но долбанутый.
Почему-то он мне ландшафтом напоминает Тбилиси.
Куча горок, жуткие пробки и река, разделяющая город на две части.
А вообще, "город неудачников", там раньше был центр сталеплавильной промышлености США, но однажды, все заводы закрыли и расползлись работяги по всем близлежащим штатам.

Если не ездить каждый день в дантаун и не давиться в пробках, то жить там даже очень можно.
Всего 15-20 минут и ты в горных лесах.

Почти так, но грешат на социалистов.
Это было как и в Детройте, когда профсоюзы потребовали таких зарплат, отпусков и прочих плюшек, что Индии и Китаю такое только в фантастических фильмах показывают.
Вот промышленники и "не шмогли". Пришлось закрываться.
В похвалу Питтсбургу, он не стал такой-же помойкой как Детройт.
Вроде сейчас выруливает. С каждым годом всё круче.

С точки зрения заработков не скажу, но это не главное.

Смотря что вы любите.
Если горы и охоту, то Питтсбург - ваше всё.
Если больше рыбалку, то Милуоки.

С точки зрения прогресса, в Милуоки больше шансов для роста или последующего переезда.
Можно запросто свалить в Чикаго, а если экономика будет резко расти в центре, то можно скокнуть в ДесМонис, Минеаполис или Сент-Луис.
Кто-то скажет что из Питтсбурга тоже можно "скокнуть", но во первых Питтсбург и сам ещё развивается, а во вторых, вам нужно будет лететь на интервью, а не 2-5 часов просидеть за рулём.
Конечно из Питтсбурга можно доехать до НЙ, Филадельфии и Вашингтона, но там и своих местных хватает.

Я сам даже не знаю что выбрал-бы. Мне конечно ближе Питтсбург, но и Милуоки-бы не прочь попробовать.
Надо будет съездить как-нить.